князь черниговский В 1079 г. получил от отца Ростово-Суздальскую землю, затем княжил на Волыни. В 1076 г. вместе со своим двоюродным братом Владимиром Всеволодовичем Мономахом совершил успешный поход в Чехию. После смерти отца (1076 г.) потерял земельные владения и находился при брате своего отца великом князе киевском Всеволоде Ярославиче. В 1078 г. бежал в Тмутаракань, вышедшую из повиновения Киеву, и при поддержке половцев он вместе с Борисом Вячеславичем совершил поход, закончившийся поражением Всеволода Ярославича на р. Сожице и захватом Чернигова. 3 окт. 1078 г. в битве с объединенными силами Изяслава и Всеволода Ярославичей при Нежатиной Ниве потерпел поражение (в бою погиб Борис Вячеславич) и бежал в Тмутаракань. Половцы и хазары, не без ведома византийского императора, захватили Олега в плен и отправили в Константинополь, откуда он был направлен в ссылку на остров Родос. В 1083 г. он возвратился в Тмутаракань и стал "архонтом Матрахи, Зихии и всей Хазарии". В 1094 г. Олег вновь навел половецкие орды на Русь и, после длительной борьбы с Владимиром Мономахом, отвоевал Чернигов, разграбив крестные монастыри и все селения. В 1095 г. в поход против половцев Олег ходил не вместе с другими князьями, а отдельно. Возбудив своими действиями всеобщее негодование, Олег, после долгой и упорной борьбы с князьями Святополком и Владимиром, потерял все свои владения. В связи с этим он вынужден был принять предложение Владимира Мономаха и в 1097 г. князья Святополк, Владимир, Давид Игоревич, Василько Ростиславич, Давид и Олег Святославичи съехались в Любече, в Черниговской области, на "устроение мира". Князья постановили, чтобы каждая линия княжеского рода владела своей отчиной. За Святославичами - Олегом, Давидом и Ярославом - осталась Черниговская область; Олег сел в Новгород-Северске. Союз Олега с половцами - врагами Руси - и его многочисленные "крамолы" были осуждены русскими летописцами и автором "Слово о полку Игореве", прозвавшим его "Гориславичем".