1609, апрель - ратный голова в Щучейской волости на литовском рубеже. Донесения о набегах литовцев на Смоленский рубеж писаны заставным головой Иваном Башмаковым и ратными головами Гаврилом Чебышевым и Дмитрием Дементьевым, стоявшими "у Вержавеск... на городище"

А Гаврило АОонасьевичь во РКВ-м году былъ полковымъ воеводою в Путимвле, и то явно в розряде в роздаточнои книге, какъ роздавано гдрево (п.т.) жалованье полку ево ратнымъ людемъ, и что ему пожаловано за тое службу великого гдря (п.т.) жалованье, В Путимвле на вылоске и убитъ бездетенъ

Воевода 1613 (I, 1052, 1111). Голова в Путивле 1614 (I, 149)

Того же году посланы в Путимль княз Данило Иванович Долгорукой да княз Тимофей княж Юрьев сын Мещерской да головы с казаки Семен Михайлов сын Колтовской да Гаврило Чобышов; и они пришли в Путивльское городище, а литва город и посады выжгли и пошли в свою землю .

. В Путимле воеводы: княз Тимофей Юрьевич Мещерской да Гаврило Афонасьев Чебышов .

Тогож 122 году были по городом бояре, и воеводы и приказные люди: В Путимле воевода князь Тимофей княж Юрьев сын Мещерской да голова Гаврила Чебышев; и князь Тимофей умер, а в Путимле велено быть Василью Гаврилову сыну Коробьину да Гаврилу Чебышову .

№ 5. - 1613 после 19 Марта. Отписка Земского Совета Царю Михаилу Федоровичу, о посылке в Белев и другие города к воеводам на помощь ратных людей против Поляков и Литвы. Государю Царю и Великому Князю Михаилу Феодоровичю всеа Русии, богомолцы твои государевы, Кирил митрополит Ростовской и Ярославской, и архиепискупы, и епискупы, и весь освященный собор, и холопи твои государевы бояре, и околничие, и всяких чинов люди челом бьют. В нынешнем, Государь, во 121 году, Марта в 12 день, писали, Государь, к нам, богомолцом и к холопем твоим, твои государевы воеводы: из Белева князь Андрей Андреевич Хованской да князь Семен Гагарин, из Колуги околничей Ортемей Измайлов, изо Мценска князь Иван Хворостинин да князь Тимофей Мещерской, что Полские и Литовские люди пришли войною в Белевские, и в Мещоские, и в Колужские и в Козелские места, и болшими людми стали на Брыне. И мы писали от тебя к воеводам в Белев, и в Колугу и во Мценск, чтоб они, собрався Украинных и Северских городов со всякими ратными людми, шли на тех Литовских людей, а с Москвы, Государь, мы, Марта в 19 день, отпустили воевод Семена Колтовскаго да Гаврила Чебышева, а с ними атаманов и казаков 2323 человека, а велели воеводам Семену и Гаврилу с теми атаманы и казаки итти в сход к воеводам ко князю Андрею Хованскому с товарищи, и, прося у Бога милости и у пречистыя Богородицы помощи, итти с воеводами на Полских и на Литовских людей, и над ними твоим государевым делом промышляти, сколько милосердый Бог помочи подаст. И что, Государь, у нас от воевод каких вестей будет, и мы к тебе к Государю тотчас писати учнем. Черновой отпуск писан столбцем на трех листках .

<1111-1112> № 28. - 1613 до 14 апреля. Отписка Царю Михаилу Феодоровичу боярина князя Федора Мстиславского с товарищами, о том, что воеводы князь Хованской и князь Гагарин пошли к Мещевску и к Серпейску для поиску над Литовскими людьми и над Черкасами. Государю Царю и Великому Князю Михаилу Феодоровичу всеа Русии холопи твои, Феодорец Мстиславской с товарищи, челом бьют. Писали к тебе к Государю воеводы князь Андрей Хованской да князь Семен Гагарин, что они с воеводами, которые были от нас с Москвы посланы в Мещовские места, с Семеном Колтовским да с Гаврилом Чебышовым, с атаманы, и с казаки сошлись в Козелску, Апреля в 1 день; а из Козелска со всеми людми пошли в Мещоские и в Серпейские места на Литовских людей и на Черкас, Апреля в 5 день; и, прося у Бога милости, над Литовскими людми и над Черкасы учнут твоим государевым делом промышлять, сколько милосердый Бог помочи подаст. Черновой отпуск писан на двух листках. На обороте помета: с Иваном Сушковым .